Δ8-THCとは?
大麻愛好家の中には、THCと呼ばれる物質をご存知の方は多いかと思います。

THC(Tetrahydrocannabinol/テトラヒドロカンナビノール)はカンナビスに含まれるカンナビノイドの一種であり、通常カンナビスに最も多く含まれるカンナビノイドです(CBD優勢の品種も存在します)

Δ9-THCは1964年にイスラエルの化学者Raphael Mechoulamによって初めて発見及び単離され、また、人体にあるカンナビノイド受容体やエンドカンナビノイド・システムが発見されました。Δ9-THCは、脳内で自然に生成される内因性カンナビノイドであるアナンダミドと類似した物質です。アナンダミドは、気分や睡眠、記憶、食欲などを調整する働きがあります。

THCと言うと基本的にはΔ9-THC(C21H30O2)のことを指しますが、それ以外にもΔ8-THCΔ10-THCなど、他にもいくつかのTHCが存在します。ということで、今回はΔ8-THCに関して解説していきたいと思います。

Δ9-THCに関しては、こちらの記事をお読みください。

 

Δ8-THCとは?

Δ8-THC(Δ8-Tetrahydrocannabinol/デルタ8-テトラヒドロカンナビノール)は、カンナビスに自然に含まれる精神活性カンナビノイドです。 ただし、含まれる量は微量であり、そのようなカンナビノイドをマイナーカンナビノイド若しくはレアカンナビノイドと呼びます。

※この化合物はCBDを酸と熱にさらすことによって人工的に生産することも可能です。 (このプロセスで使用される溶剤には、塩化メチレン、トルエン、ヘキサンがあります。使用される可能性のある酸には、トシル酸、インジウム、トリフラート、トリフルオロメタンスルホン酸シリル、塩酸、硫酸があります。

∆8-THCは1941年にイリノイ大学のロジャー・アダムスらによって部分合成が発表されました。1942年には同じ研究グループがヒトに経口投与した後の生理的および精神作用の研究を行い、 1965年までに∆8-THCの全合成が可能となりました。 1966年に大麻から分離した∆8-THCの化学構造を最新の方法で明らかにしたのはリチャード L. ハイブリー、ウィリアム A. モス、ロジャー・アダムスらです。

 

Δ8-THCの構造は?

一般にTHCとして知られているΔ9-THCとは異性体になります。Δ8-THCとΔ9-THCは両方とも分子鎖に二重結合を持っていますが、その位置が異なります。Δ8-THCは8番目の炭素鎖に結合を持ち、Δ9-THCは9番目の炭素鎖に結合を持ちます。

また、∆8-THCは三環式テルペノイドであり、この構造の違いにより∆8-THCの化学的安定性は∆9-THCに比べて高くなっています。詳しく言えば、Δ8-THCはΔ9-THCよりも保存期間が長く、時間の経過とともにCBNに酸化されることに抵抗することが可能になっているのです。

 


Δ8-THCの代謝と排泄

Δ8-THCをヒトが摂取すると、CYP2C9およびCYP3A4を含む肝チトクロームP450酵素により、∆8-THCはまず11-ヒドロキシ-Δ8-テトラヒドロカンナビノール(11-OH-Δ8-THC)に変換されます。 次に、脱水素酵素が11-OH-Δ8-THCを11-ノル-Δ8-テトラヒドロカンナビノール-9-カルボン酸 (11-nor-Δ8-THC-9-COOH, Δ8-THC-11-oic acid) に変換します。最後に、Δ8-THC-11-oic acidはグルクロニダーゼ酵素によるグルクロン酸化を受けて11-ノル-Δ8-テトラヒドロカンナビノール-9-カルボン酸グルクロニド(Δ8-THC-COOH-glu)を形成します。そして、最終的にそれが尿中に排泄されます。

 

◆Δ8-THCの効果は?

陶酔作用、鎮痛作用、吐き気の抑制、多幸感や高揚感、痙攣等の抑制、食欲増進、不安の解消、うつ病の治療、緑内障の治療、炎症の治療、炎症性腸疾患(IBD)の治療、不眠症の治療、過敏性腸症候群(IBS)の治療、偏頭痛の緩和、多発性硬化症の治療、筋痙縮の治療、オピオイド使用障害の治療、心的外傷後ストレス障害(PTSD)の治療、発作の緩和、HIV/AIDSに伴う症状の緩和など。

感覚的なもので言えば、音楽が良く聴こえる、食べ物を美味しく感じる、多幸感、SEXの快感の向上、リラックスなどがあります。

∆8-THCのネガティヴな効果(副作用)としては、心拍数の増加、目の充血、めまい、口や喉の乾燥、知覚異常、筋力と運動協調性の低下、疲労、眠気、などを引き起こす可能性があります。

Δ8-THCの効果は∆9-THCと類似しています。Δ8-THCはΔ9-THCと同様にCB1およびCB2カンナビノイド受容体の部分作動薬であり、ほとんどの測定において∆9-THCの約半分の効力を有する事が明らかになっています。

∆8-THCはCB1受容体で44 ± 12 nM、CB2受容体で44 ± 17 nMのKi値を有すると報告されています 。これらの値は同じ受容体で∆9-THC(CB1 Ki = 40.7 nM)について通常報告されているものより高いため、∆8-THCがカンナビノイド受容体に効率よく結合しないことが示されていると言えます。

 

Δ8-THCは安全か?

前述したように、Δ8-THCの効果は基本的に∆9-THCの約半分程度なので、その部分に関しては比較的安全と言えるでしょう。

1973年に行われたイヌとサルにおける∆8-THCの効果を調べる研究では、体重1kgあたり9000ミリグラム(mg/kg)の単回経口投与は、調査したすべてのイヌとサルで非致死的であったと報告されました。同じ研究では、ラットの∆8-THCの中央致死量は∆9-THCと同等であると報告されています。

しかし、CBDを∆8-THCに変換する過程でΔ10-THC、9-OH-HHC、その他の副産物などの化学汚染物質が発生する可能性があり、また製造時に使用する化学試薬も有毒である事から、アメリカでは未試験または不純物を含む∆8-THC製品の安全性について懸念がされています。

 

∆8-THCは合法か?

●日本では?

違法です。

 

●アメリカでは?

ヘンプ由来のΔ8-THCであれば合法です。

2018年12月に署名された2018年アメリカ合衆国農業法案は、「0.3%未満のδ9THCを含むあらゆる大麻は「麻」として分類され、もはや規制物質ではない」と述べており、そこから一部合成した∆8-THC製品は、法律上問題ありません。しかし実際には、これには多くの反対意見や議論があります。過去には警察がΔ8-THC製品をディスペンサリーなどから押収したり、 Δ8-THC を非合法化しようとしている州も多く存在します。

https://www.leafly.com/news/politics/oregon-outlaws-delta-8-thc-july-1

 

◆Δ8-THCのマーケット

Δ8-THCはアメリカの大麻が違法な州で特に大きなマーケットが確立されています。∆8-THC製品の販売には特別なライセンスや化学分析が基本必要ないため、これらの製品は全国的に生産・販売でき、さらに∆9-THC製品よりも安価で販売する事が可能です。また、連邦レベルではまだ違法である△9-THC製品は郵送で送ることができないのに対し、Δ8-THCはそれが可能です。アメリカ以外でも、メキシコなどの大麻が違法な国ではΔ8-THCが多く販売されています。

 

◆Δ8-THCの形態は?

Δ8-THCは室温で非常に粘性の高い無色のオイルです。

 

Δ8-THCはΔ9-THCの1/2程度の効果と言われていますが、Δ9-THCが強すぎると感じる人にも人気の様です。

 

◆最後に

Δ8-THCは日本国内では違法なため、GRAYでは取り扱いはございませんが、似た効果を得る事が可能な商品を取り扱っております。購入は以下のリンクから可能です。

【ストア(銀行振込のみ)】

https://graycannabis.shop/

【メルカリ店(カード決済可)】

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